Przez wiele lat był podporą drużyn młodzieżowych SKPS Dunajec Nowy Sącz, z którymi zdobył wiele medali oraz uznanie trenerów reprezentacji Polski. Jest też mistrzem Świata w siatkówce U-19.
Jakub Olszewski o sobie: W siatkówkę zacząłem grać w wieku 9 lat. Tata był moim pierwszym trenerem. Mama od zawsze jest moim ogromnym wsparciem. W domu zawsze miałem wszystko co potrzeba, żeby móc rozwijać swój siatkarski talent. Oczywiście nie powiedziałem jeszcze ostatniego słowa. Moim wielkim marzeniem jest gra w seniorskiej reprezentacji Polski i udział w Igrzyskach Olimpijskich. Śledzę na bieżąco inne dyscypliny sportowe, tak naprawdę bardzo lubię sport i to w każdym wydaniu. Rok 2021 był najlepszy w mojej przygodzie z siatkówka, Z drużyną z Gdańska zdobyłem brązowy medal Mistrzostw Polski Juniorów. Jednak największym osiągnięciem ubiegłego roku i całej mojej dotychczasowej kariery było Mistrzostwo Świata U – 19 zdobyte w ubiegłym roku w Iranie. Po trzech miesiącach ciężkich przygotowań polecieliśmy do Teheranu, walczyć w Mistrzostwach Świata. Przed turniejem nie wyznaczyliśmy sobie konkretnych celów. Jechaliśmy cieszyć się grą, byliśmy szczęśliwi, że mamy szanse uczestniczyć w takiej imprezie. Skupialiśmy się na każdym kolejnym przeciwniku i meczu. To był dla nas turniej życia, w którym straciliśmy tylko jednego seta!
